کتاب درمان شوپنهاور از زبان سوم شخص روایت می‌شود و دغدغه‌های ذهنی قهرمان‌های داستان، فیلیپ و جولیوس را به چالش می‌کشد. فیلیپ فردی منزوی که عقاید «شوپنهاور» را قبول دارد در واقع همان فلسفه‌دان بزرگ آلمانی، «آرتور شوپنهاور» است. فیلسوف مطرح و بدبینی که درباره‌ی انزوا گفته است: «مردی که بتواند یک‌بار برای همیشه از رابطه با شمار زیادی از آدمیان بپرهیزد، مرد خوشبختی‌ ست.»

در این کتاب خصوصیات اخلاقی، ویژگی‌های فردی و نظریه‌های «شوپنهاور» در قالب شخصیت فیلیپ و گفته‌های راوی بیان می‌شود. یالوم در بستر این روایتِ داستانی، دغدغه‌های همیشگی جوامع بشری مثل مواجهه‌ی انسان با خود و اجتماع و مرگ، تمایل به انزوا، و تاثیر روابط اجتماعی روی انسان‌ و طرف مقابل را طرح می‌کند.

مامان و معنی زندگی داستان اول کتاب است که درباره‌ی تاثیر مادر بر شکل‌گیری شخصیت فرزندان است. در این داستان اروین یالوم زندگی زنی نویسنده را به تصویر می‌کشد که پس از مرگ مادرش، رویای او را می‌بیند. این زن که از مادرش بیزار بوده ولی بعد از ده سال زندگی‌اش تحت شعاع او قرار می‌گیرد و با خود می‌گوید: «چرا حالا که سال‌های سال در خصومتی مداوم با او زندگی کرده‌ام، باید برایش دست تکان بدهم؟ او خودبین، منع‌کننده، مداخله‌ جو، بدگمان، کینه‌ای، به شدت یک‌دنده و فوق‌العاده کم اطلاع بود. یک لحظه را هم به یاد نمی‌آورم که با او احساس صمیمیت کرده باشم.»

کتاب وقتی نیچه گریست داستان خیالی از روابط بین فریدریش نیچه فیلسوف و یوزف بروئر یکی از بنیان‌ گذاران علم روانشناسی است. نیچه و بروئر در دوره یکدیگر زندگی و کار می‌کردند، اگر چه هیچ شواهدی از ملاقات آن‌ها وجود ندارد، ولی اروین یالوم از این دو شخصیت برجسته کتابی منحصر به فرد نوشته است.در کتاب، نیچه و بروئر نه تنها یکدیگر را ملاقات می‌کنند، بلکه جلسات شدید ذهنی نیز بین آن‌ها شکل می‌گیرد. این جلسات را بروئر ترتیب می‌دهد تا از این طریق با استفاده روش «گفتگو درمانی» که به تازگی کشف کرده است به درمان سردردهای شدید میگرنی نیچه بپردازد.